Na stráních nad Smíchovem bývávaly od středověku vinice. Na nich v 16. století vznikaly jednoduché stavby pro ochranu viničních lisů, ze kterých se postupně přestavbami vyvinuly usedlosti. Ty sloužily nejdříve skutečně ke kontrole a ochraně vinice, ale brzy se některé z nich začaly proměňovat v letní obydlí. Třicetiletá válka v 17. století a následně v 18. století války o dědictví rakouské a sedmiletá válka vinice a viniční usedlosti velmi poškodily a v některých případech přímo zlikvidovaly. U zbývajících se během 18. a 1. poloviny 19. st. změnilo zaměření, přibyly hospodářské budovy, některé začaly sloužit jako hostince a jiné jako cihelny. Dneska už jich můžeme najít jen zlomek. Přelom 19. a 20. století znamenal parcelaci bývalých viničních pozemků a usedlosti vystřídaly luxusní vily. To se následně ještě zvýraznilo v období po 1. světové válce. My na vycházce uvidíme přestavěnou usedlost Cihlářku a Nikolajku, ale především vily od Jana Gillara, Františka Zelenky, Ernsta Wiesnera a Winternitzovu vilu od Adolfa Loose.