První dny v Itálii.
První větší zastavení bylo v Udine, kam celý průvod přijel 14.10.1354. Zde Karla přivítal jeho nevlastní bratr Mikuláš, patriarcha aquilejský, od něhož získává cenný ostatek částečku (domnělého) autografu evangelia sv. Marka, který je dodnes součástí svatovítského pokladu. Zastávka posloužila k zotavení účastníků, ale i k seznámení krále a rádců s aktuální italskou politickou situací a k poradám o dalším postupu. Opět zasahuje prozřetelně štěstěna a Karel obdrží novinu, že jeho zemřel hlavní odpůrce Lucemburků, milánský arcibiskup Giovanni Visconti. Lombardie tak byla otevřená, neboť od nástupců Viscontiho se po jeho smrti dal očekávat vstřícnější postoj, a panovník začíná podnikat první kroky ke své korunovaci na lombardského krále.
Další kroky vedly do Mantovy, kde pobýval na dvoře tamních signorů z rodu Gonzaga. Během několika týdenního pobytu vysílá různá poselstva. Nejvýznamnější z nich v čele s Dětřichem z Portic mířilo k papežskému dvoru do Avignonu, odkud pak v listopadu dorazila příznivá zpráva. Ač se papež Inocenc VI. odmítal vydat na horkou italskou půdu, byli k provedení korunovace jmenováni tři kardinálové-biskupové. Do Itálie ale nakonec dorazil jen poslední z nich – Pierre de Colombiers z Ostie a Velletri. Další poselství mířilo do českého království a jednalo se o pokyn, že se Arnošt z Pardubic s královnou Annou Svídnickou mohou vydat na cestu.
Nesmíme také opomenout významné několikadenní setkání s italským humanistou Francesco Petrarcou, které prý bylo zcela prosto formalit. Petrarca pak později v dopisech skládá kompliment na účet panovníka „muž vynikající, vzdělaný, jakoby se v Attice byl narodil“, přestože byl zklamán Karlovým nedostatkem touhy po sjednocení Itálie a obnovení zašlé slávy. Bylo to však moudré rozhodnutí, protože na Itálii si vylámal zuby kdejaký král a císař, vzpomeňme jen na Jindřicha VII. Humanista také vzpomíná, že pobyt byl obtížný, protože byla velká zima a všude byl sníh, ve Florencii dokonce zamrzla řeka Arno.
„Ty, vládce říše Římské, netoužíš po ničem leč po Čechách… Ačkoliv jsem věřil, že ti nechybí ani znalost vladařská ani válečnická, (vidím), že ti chybí zdroj všech činů – vůle...“
Francesco Petrarca
Pro císaře měla římská jízda důležitý politický význam, ale zároveň ji bral i jako duchovní pouť po významným centrech křesťanstva. V Mantově si prohlíží hrob sv. Longina (jeho kopí probodlo bok Krista), přičemž se mu podařilo získat část jeho ostatků. Ještě cennější mantovskou relikvií byla nádobka s Kristovou krví, která byla pro jistotu uchovávána na tajném místě. Část této relikvie si ale snad přivezl až z druhé korunovační cesty v roce 1368. V klášteře sv. Martina v Pavii se mu, ovšem až po určitém naléhání, podařilo vyprosit část ostatků hlavy a těla jednoho z patronů pražského katedrálního kostela sv. Víta. Ihned o tom napsal do Prahy a žádal, aby radostná zpráva byla ohlášena lidu.
